柠檬苦素
中文名称: 柠檬苦素
中文同义词: 柠檬苦素;??檬苦素;柠檬苦素(标准品);黄柏内酯;柠檬苦素,柠檬烯、白鲜内酯,黄柏内酯;柠檬苦素对照品,柠檬苦素标准品;柠檬苦素, 来源于吴茱萸;柠檬烯,白鲜内酯,黄柏内酯,吴茱萸内酯
英文名称: Limonin
英文同义词: EVODIN;CITROLIMONIN;DICTAMNOLACTONE;LIMONIN;LIMONINE;Limonoate D-ring-lactone;LIMonOIC ACID 3,19:16,17 DILACTONE;limonoic acid di-delta-lactone
柠檬苦素CAS号: 1180-71-8
柠檬苦素分子式: C26H30O8
柠檬苦素分子量: 470.51
柠檬苦素EINECS号:
相关类别: Limonoids (Citrus, Bitter Compounds);Natural Plant Extract;Nutritional Ingredients;天然产物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;癌症研究;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;植提标准品;化学预防物质;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物
Mol文件: 1180-71-8.mol
柠檬苦素
檬苦素类化合物 柠檬苦素类化合物是在芸香科、栋科植物中广泛存在的一种三萜类衍生物,系柑橘汁苦味成分之一。以葡糖衍生物存在于成熟的果实里,植物子是这类化合物糖苷配基与葡糖苷的主要来源,以葡萄子中的含量**高。曾测定15种商品橘汁试样,平均柠檬苦素糖苷浓度为(320±48)mg/kg,8种葡萄汁是(190±36)mg/kg,4种柠檬汁是(83±10)mg/kg。柑橘果汁中的糖苷配基含量很低,一般只有2mg/kg左右(Hasegawa 1994年)。
此类化合物的分子结构特点是D环上都含有呋喃分子,它能诱导谷胱甘肽硫转移酶,从具体化合物上来看,柠檬苦素的作用不如诺米林Nomilin强,前者对肝的该酶无活性,后者低至5mg也能诱导该酶。两者在小肠里的活性都高于肝内。诺米林能抑制肝与靶组织里苯并芘-DNA加成物的形成,抑制苯并芘诱发肺癌。小鼠试验里诺米林抑制DMBA诱发皮肤癌在起始期比柠檬苦素强,但在促进期则不如它。其他结构上有关的柠檬苦素类化合物如:宜昌银(Ichangin)、isoobacunor C和黄檗酮也是良好的谷胱甘肽硫转移酶(GST)诱导物。人工合成 国内目前通过生物手段合成柠檬苦素的主要方法是从甘遂烷或大戟烷型三萜开始,经过甲基迁移、氧化、侧链环合并脱去4个C形成基本的骨架,再经过系列后修饰反应,形成结构复杂、类型丰富的一类天然产物,因其源于四环三萜骨架并失去了4个C,因此也称为四降三萜。结构复杂的楝科柠檬苦素类化合物不但吸引了天然产物化学家的关注,同时也挑战着有机合成技巧。
用途 对几个肿瘤细胞系具有抗增殖、抗凋亡活性,并抑制氧化偶氮甲烷(azoxymethane)诱发的大鼠结肠癌。依靠抑制HIV - 1蛋白酶活性,抑制HIV - 1病毒在单核细胞,巨噬细胞和单核细胞的复制,
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