去氢表雄酮
去氢表雄酮 文名称: 去氢表雄酮
去氢表雄酮 中文同义词: 脱氢表雄甾酮;去氢表雄酮;(3β)-3-羟基-5-烯-17-甾酮;3β-羟基-5-雄烯-17-酮;脱氢异雄酮;反式-脱氢异雄甾酮;反式-脱氢雄甾酮;脱氢表雄至素酮
去氢表雄酮 英文名称: Dehydroepiandrosterone
去氢表雄酮 英文同义词: PRASTERONE;TRANS-DEHYDROANDROSTERONE;ANDRO-3B-OL-17-ONE;ANDROSTENOLONE;3-HYDROXYANDROST-5-EN-17-ONE;3BETA-HYDROXYANDROST-5-EN-17-ONE;3B-HYDROXY-5-ANDROSTEN-17-ONE;3BETA-HYDROXY-5-ANDROSTEN-17-ONE
去氢表雄酮 CAS号: 53-43-0
分子式: C19H28O2
分子量: 288.42
EINECS号: 200-175-5
相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Steroids;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Nutritional Supplements;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroid and Hormone;医药原料;API;甾体**;**甾体;分析标准品;医药中间体;原料药 > **及调节内分泌功能类药 > 雄**及同化**类药 > 去氢表雄酮;甾体**类;中间体;植物提取物;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物
化学性质 白色结晶性粉末。熔点149-151℃。能溶于苯、乙醇、乙醚、难溶于氯仿、石油醚。
用途 用于生产甾体**药物和避孕药的主要原料
生产方法 由胆甾醇、豆甾醇、薯蓣皂苷等的17位侧链分解制得。
概述 去氢表雄酮(dehydroepiandrosterone,简称为DHEA),化学名称为3–β–羟基雄甾–5–烯–17–酮,又名脱氢表雄酮,是一种保留胆固醇△5,6双键及可酯化3–β–羟基甾体,其分子式是C19H28O2,分子量为 288.41,熔点为 151℃~153℃,旋光度 +5.5°,是人体肾上腺皮质网状层分泌一种肾上腺**前体物质,具有调节肥胖、防糖尿病、抗致癌和病毒感染、提高记忆、免疫反应和应激反应、减轻紧张等生理活性,是制造甾体**中间体,并参与合成肾上腺分泌多种**。
理化性质 呈二种晶型。针状晶体,熔点140~141℃;小叶片状晶体,熔点152~153℃。有右旋光性。溶于乙醇、乙醚、苯,微溶于氯仿、石油醚。遇毛地黄皂甙产生沉淀。
有关去氢表雄酮的概述、理化性质、生理活性、制备方法、分析方法、应用是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-02-01)
生理活性 1.防治肥胖症 DHEA 有拟甲状腺作用,可抑制食物和脂肪摄入,减少脂肪积累等。口服小剂量DHEA硫酸酯对改善体脂数量和分布及**有一定作用。另外,DS可作用于线粒体呼吸器,抑制食物和脂肪摄入,并与DHEA对抗糖皮质**有关,可防治肥胖症。
2.抗糖尿病 DHEA 具有改善葡萄糖耐量、提高胰岛素水平和抗糖尿作用。
3.抗皮质疾病 DHEA 能增强内分泌系统活性,降低皮质醇水平,对各种病理过程起抵抗作用。系统性红斑狼疮(SLE)患者服用 DHEA 后,症状有很大改善,表明DHEA 治疗 SLE 病有一定作用。DHEA能帮助人体获得皮质抗体,血浆中DHEA浓度与各种皮质疾病有很大关系,浓度越低,患病危险性越大。
4.抗癌症 DHEA 对预防和抑制肿瘤生长具有一定作用,首先临床发现DHEA抗致癌作用与逆转乳腺癌有关。低水平 DHEA 与膀胱癌、胃癌有关,并与年龄不相关。已获证实,DHEA用于化疗肿瘤时具有保护、协同作用,因DHEA具有抑制5磷酸核糖作用,DHEA 通过抑制过多线粒体(NADPH)和5-磷酸核糖酯而起到抑制癌症作用。DHEA能抑制胰腺癌细胞生长,推测其机制是DHEA通过调节血浆中雌**浓度交替变化,从而抑制胰癌细胞生长。
去氢表雄酮 5.延缓衰老作用 人在25~30岁时,体内DHEA含量**高,30岁后便会逐渐下降,每年下降速率为2%左右,人到70岁时,体内DHEA含量已降至其年轻时25%以下;与此同时,与 DHEA下降有关老年病发病率亦随之上升。GnRH基因表达功能下降导致衰老,认为DHEA可恢复GnRH神经元活性,通过刺激GnRH生物合成,阻止或改善某些与DHEA下降有关疾病。
去氢表雄酮 6.免疫反应 DHEA 具有恢复受损免疫反应,提高T细胞和B细胞免疫功能,DHEA 在提高类胰岛素生长因子(IGF-1)生理活性中起重要作用,是治疗免疫缺乏症潜在有益药物。
去氢表雄酮 7.对骨质影响 DHEA 本身不能直接独立影响人体成骨细胞成长和分化,但可通过影响 1,25-二羟基维生素D3变化实现成骨细胞生长和分化。DHEA 对骨质影响效力取决于性**在骨细胞中存在形式及其对成骨细胞内分泌作用。
8 去氢表雄酮 .蛋白质代谢 DHEA 为蛋白质同化**,具有促进蛋白质合成作用。据 Marrero 等研究发现,用DHEA(0.45%)喂养小鼠可增加肝重量,通过肝蛋白诱导而增加肝线粒体,恢复RNA和蛋白合成。
9.其它方面 DHEA 对治疗绝经期综合症、硬皮病、冠心病、痛风、牛皮癣、艾滋病等已作广泛临床研究。研究还发现,结核病胞质变形致病机制与肾上腺皮质**和抗肾上腺皮质**浓度有关;胎儿血浆中皮质醇 去氢表雄酮 (Cortisol)/DHEA-S 浓度与分娩期有很大关系。