2001年，与卢庚戌组成“水木年华”组合，从而正式进入演艺圈 [1]  。2002年，李健选择主动退出水木年华 [2]  。2003年，推出首张个人创作专辑《似水流年》。2006年，凭借专辑《为你而来》获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地**创作歌手奖 [3]  。2007年，推出第三张个人创作专辑《想念你》 [4]  。2010年，凭借专辑《音乐傲骨》获得“Music Radio中国Top排行榜”内地**创作歌手奖。2011年，获得“第18届东方风云榜”**男歌手奖 [5]  。2012年，凭借专辑《依然》获得“中国歌曲排行榜”年度**内地创作歌手奖、年度**专辑制作人奖 [6]  。

2013年，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙俪合唱歌曲《风吹麦浪》 [7]  。2014年，凭借专辑《李健拾光》入围“第25届**金曲奖”**专辑制作人奖、**国语专辑奖 [8]  。2015年，作为补位歌手参加湖南卫视歌唱竞技类节目《我是歌手第三季》，**终获得总决赛亚军 [9]  ；同年，推出第六张个人创作专辑《李健》 [10]  。2016年，获得“全球流行音乐年度盛典”年度**制作人奖 [11]  。2017年，作为逆战阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手》，**终获得总决赛第四名 [12]  ；同年，担任芒果TV选秀娱乐节目《快乐男声》的音乐召唤师 [13]  。2018年，担任浙江卫视歌唱选秀节目《2018中国好声音》的导师 [14]  。