1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得**。1999年7月发行个人首支单曲EP《和**做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。 [3]  2001年获得美国MTV音乐录影带大奖（MTV Video Music Awards）“**观众选择奖”，隔年以“Mando-Pop”之身份登上《商业周刊》美国版正刊封面。

2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》 [4]  ，2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜** [5]  。2005年，第七张国语专辑《J-game》发行 [6-7]  ，此专辑在全亚洲销量超过100万张 [8]  。2006年，蔡依林推出专辑《舞娘》 [9]  ，凭借该专辑获得第18届**金曲奖**国语女歌手奖 [10]  及MTV亚洲音乐大奖“国际时尚艺人奖”。 [11]  2007年，发行专辑《爱情任务》 [12-13]  。2009年发行专辑《花蝴蝶》 [14-15]  。2010年，推出的《Myself》概念专辑 [16-17]  ，同年开启MYSELF**巡回演唱会。

2012年，发行专辑《MUSE》 [18]  ，凭借《大艺术家》获得第24届**金曲奖**年度歌曲奖 [19-20]  并提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“**亚洲艺人”奖 [21]  。2014年发行第13张专辑《呸》 [22]  ，隔年开启Play**巡回演唱会 [23]  ，并获得第26届**金曲奖**国语专辑奖 [24-26]  ；12月2日，蔡依林获得2015MAMA“亚洲**艺人奖” [27-29]  。2018年，推出睽违乐坛四年的专辑《UGLY BEAUTY》 [30]  。