1994年，为电视剧《陌生的海岸》演唱主题曲《陌生海岸》，从而正式进入演艺圈。1997年，杨坤录制完成个人原创专辑《无所谓》，但却被唱片公司反复退回。1999年，为范琳琳、耿宁、刘俊等歌手创作了《往日难追》、《想念你》等歌曲。2002年，推出首张个人音乐专辑《无所谓》 [1]  。2003年，获得“第十届中国歌曲排行榜颁奖典礼”年度**新人奖 [2]  。2004年，获得“第11届东方风云榜颁奖典礼”**男歌手奖 [3]  。2004年，参加中央电视台春节联欢晚会，并演唱歌曲《天下父母心》 [4]  ；同年，出演个人首部电影《十三月》 [5]  。2005年，推出第三张个人音乐专辑《2008》 [6]  。

2007年，推出第四张个人音乐专辑《牧马人》 [7]  。2009年，推出第五张个人音乐专辑《杨坤》 [8]  。2010年，推出第六张个人音乐专辑《DISCO》 [9]  ；同年，获得“第八届东南劲爆音乐榜颁奖礼”内地**男歌手奖 [10]  。2011年，主演剧情电影《密室2之不可靠岸》 [11]  。2012年，推出第七张个人音乐专辑《真的很在乎》 [12]  ；同年，担任浙江卫视歌唱选秀节目《中国好声音》的导师。2013年，参加中央电视台春节联欢晚会 [13]  。2014年，推出第八张个人音乐专辑《今夜二十岁》。2016年，担任东方卫视原创音乐挑战节目《天籁之战》的导师 [14]  。2017年，推出第9张个人音乐专辑《孤独颂》 [15]  。2019年，作为**阵容参加湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》 [16]  ，**终取得了总决赛4强的成绩 [17]  。