1989年孟庭苇因出演机车广告而开始演艺生涯。1991年发行第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》而成名，之后演唱的歌曲《冬季到台北来看雨》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《风中有朵雨做的云》等在华语地区流行。1995年2月受邀参加1995年中央电视台春节联欢晚会。2000年底宣布退出演艺圈 [1]  。2001年推出个人首张佛教音乐专辑《阿弥陀佛》 [2]  。2004年12月21日宣布复出 [3]  。2011年举办纯真年代之月亮说话演唱会 [4]  。2014年获得华语金曲奖30年殿堂级歌手奖 [5]  ，同年8月开始在北京等11座城市举办了12场“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会” [6]  。

2004年7月25日孟庭苇与高中同学张志鹏结婚，2007年正月初一产下儿子张? [7]  。2013年1月10日二人正式离婚。